Οι περισσότεροι πειρατές ήταν στυγνοί εγκληματίες και θεωρούνται οι πρωτοπόροι του οργανωμένου εγκλήματος: επιτίθεντο και λεηλατούσαν αδιαφορώντας για την ανθρώπινη ζωή.
Υπάρχουν πολλά αντικείμενα ή εικόνες που έχουν ταυτιστεί με τους πειρατές όπως το ξύλινο πόδι, το καλυμμένο μάτι ή το μεταλλικό άγκιστρο στη θέση ενός ακρωτηριασμένου χεριού.
Το σήμα κατατεθέν των πειρατών έγινε σύμβολο εμπορικής επωνυμίας. Πάντως, η πρώτη ονομασία της σημαίας ήταν Τζόλυ Ρότζερ.
Σε όλη τη ναυτική ιστορία τα πλοία ανύψωναν σημαίες για να μεταδώσουν κάποιο μήνυμα ή να δείξουν την ταυτότητά τους. Για παράδειγμα, τα ιδιωτικά σκάφη είχαν διαφορετικές σημαίες από το ναυτικό. Τα πειρατικά πλοία ανύψωναν τις σημαίες τους για τους ίδιους λόγους ή και για να εξαπατήσουν τα διερχόμενα πλοία ώστε να πιστέψουν ότι επρόκειτο για συμμάχους επιτρέποντας έτσι στον εαυτό τους την δυνατότητα αιφνιδιασμού.
Η κόκκινη σημαία
Συνήθως ένα πειρατικό πλοίο κατά την επίθεση ανύψωνε μια κατάμαυρη σημαία. Αυτό σήμαινε ότι αν οι αμυνόμενοι δεν προέβαλαν αντίσταση, τότε οι πειρατές θα έδειχναν έλεος στα θύματά τους.
Αν όμως κατά την εκδήλωση της επίθεσης συναντούσαν αντίσταση, τότε άλλαζαν τη μαύρη σημαία με μια κόκκινη που δήλωνε πως δεν θα έδειχναν οίκτο. Στόχος ήταν να προκαλούν όσο το δυνατό περισσότερα φόβο, γεγονός που τους έδινε πλεονέκτημα. Η κατακόκκινη αλλά και η κατάμαυρη σημαία ονομαζόταν Τζόλυ Ρότζερ, πολύ πριν το όνομα αυτό συνδεθεί με την γνωστή σημαία με τη νεκροκεφαλή και τα οστά. Η επιλογή του ονόματος, Τζόλυ Ρότζερ, έχει πολλές ερμηνείες και κανείς δεν γνωρίζει μετά βεβαιότητας από που προήλθε.
Το 1724 ο Τσάρλς Τζόνσον εξέδωσε ένα βιβλίο » Γενική ιστορία των πειρατών «. Σε αυτό το βιβλίο υπήρξε αναφορά για πρώτη φορά του ονόματος, καθώς ο Τζόνσον γράφει ότι δύο πειρατές ονόμαζαν τη σημαία τους, Τζόλυ Ρότζερ: ο Βαρθολομαίος Ρόμπερτς τον Ιούνιο του 1721 και ο Φράνσις Σπριγκς τον Ιούλιο του 1723.
Ο θρύλος με τους Ναϊτες Ιππότες
Μία άλλη πιθανή εξήγηση της ετυμολογίας βρίσκεται στο βιβλίο «Οι πειρατές και ο χαμένος στόλος των Ναϊτών» του Ντέηβιντ Χάτσερ. Σύμφωνα με αυτό το βιβλίο, το όνομα Τζόλυ Ρότζερ προέρχεται από τον βασιλιά Ρότζερ τον Β´ της Σικελίας, έναν Ιππότη του Τάγματος των Ναϊτών που εικάζεται ότι ήταν ο πρώτος που ανύψωσε την πειρατική σημαία.
Σήμερα, η σημαία Τζόλυ Ρότζερ με την νεκροκεφαλή και τα οστά θεωρείται ως η σημαία που ταυτίστηκε με τους πειρατές. Όμως, η νεκροκεφαλή και τα οστά δεν ήταν το αρχικό σχέδιο, το οποίο άλλαξε με το πέρασμα των χρόνων. Στο βιβλίο του Τσάρλς Τζόνσον «Γενική ιστορία των πειρατών», δυο πειρατές ανύψωσαν στο κατάρτι δυο σημαίες Τζόλυ Ρότζερ, αλλά καμία τους δεν είχε το γνωστό σχέδιο με την νεκροκεφαλή και τα οστά. Από αυτό συμπεραίνουμε ότι το όνομα Τζόλυ Ρότζερ δεν συνδεόταν αποκλειστικά με το συγκεκριμένο σχέδιο αλλά γενικότερα με οποιαδήποτε πειρατική σημαία.
Διάφορα σχέδια που χρησιμοποιήθηκαν κατά καιρούς από τους πειρατές. Κατά καιρούς υπήρξαν διάφορα σχέδια όπως απλή ολόμαυρη ή κατακόκκινη σημαία ή με ποικίλα σχέδια όπως σκελετούς, όπλα, αίμα, καρδιές.
Ο θρύλος του ερωτευμένου λόρδου που έγινε ιππότης
Κάποιες πηγές αποδίδουν το κλασικό σχέδιο με τη νεκροκεφαλή και τα οστά σε έναν θρύλο που σχετίζεται με το τάγμα των Ναϊτών. Ο Φίλιπ Γκάρντινερ γράφει στο βιβλίο του ότι ένας ιππότης του τάγματος των Ναϊτών, ο λόρδος της Σιδώνας, αγαπούσε μια όμορφη κοπέλα. Αυτή όμως πέθανε σε νεαρή ηλικία και τη νύχτα της ταφής της ο ιππότης της ξέθαψε το σώμα της για να βρεθεί ερωτικά μαζί της.
Τότε μια φωνή τον κάλεσε να επιστρέψει σε 9 μήνες για να βρει τον γιο του. Αυτός υπάκουσε και όταν επέστρεψε μετά από 9 μήνες βρήκε ένα κρανίο στα πόδια του σκελετού (νεκροκεφαλή και οστά).
Η ίδια φωνή τον κάλεσε τότε να προσέχει το κρανίο γιατί αυτό θα του έφερνε καλή τύχη. Ο ιππότης το πήρε μαζί του και με τη βοήθειά του κατάφερνε να νικά τους εχθρούς του απλά δείχνοντας τους το «μαγικό κρανίο». Αυτό αργότερα πέρασε στην κατοχή του Τάγματος.
Σήμερα η γνωστή πειρατική σημαία θεωρείται ως ένα από τα παλαιότερα δείγματα λογότυπου που κατάφερε να μετατραπεί σε παγκόσμιο σύμβολο. Πρόκειται για το απόλυτο σύμβολο επωνυμίας. Οι ιστορίες των πειρατών συνεχίζουν να συναρπάζουν και να γυρίζονται ταινίες όπως ο «Κάπτεν Χουκ» ή «Οι πειρατές της Καραϊβικής». Όλες αυτές οι ταινίες απεικονίζουν πολύ διαφορετικούς χαρακτήρες και εντελώς διαφορετικές ιστορίες, όμως όλες αυτές οι ταινίες έχουν κάτι κοινό: παρουσιάζουν τους πειρατές αδίστακτους, γερά ποτήρια αλλά κυρίως άρχοντες της θάλασσας.
